天正１４（１５８４）年１０月、徳川家康は豊臣秀吉に臣従。１８年２月からの小田原攻めに際しては東海道沿いの城を秀吉に差し出し、真っ先に出陣して天下取りの総仕上げを手助けした。この時も井伊直政は先鋒（せんぽう）を任されている。

　『家忠日記』には「井（直政）侍従敵丸のりつくし候」とある。小田原城の出城「笹之丸曲輪」に夜襲をかけ、その名をとどろかせた。城内に攻め入った唯一の武将とされる。直政が「侍従」と明記されていることは、秀吉・家康間の交渉、交際などを取り持つ“外交官的な立場”にあった証しで、すでに四天王の一角に位置付けられていたと思われる。

　秀吉からも大政所の護衛や政治的手腕を高く評価され、豊臣姓を与えられており、信頼は厚かったようだ。

　長期籠城の北条氏は、天正１８年７月に開城し、秀吉は家康に北条氏旧領である関東への国替えを命じた。これに伴い軍功を挙げた直政は、西上野箕輪城に徳川家臣最高の１２万石の領地を与えられた。ちなみに先輩格の本多忠勝と榊原康政は１０万石だった。直政が初の城主となり、昇竜のような躍進には何かあったのか…。自ら城の普請指示を命じているように、“黒幕”として秀吉が動いていたようだ。