舛添氏は就任以降に力を入れた「都市外交」に関し、海外出張費が「高額すぎる」と批判を集めたことをきっかけに今年3月以降、公金の使い方に厳しい視線が注がれるようになり、神奈川県湯河原町の別荘にほぼ毎週末、公用車で通っていた問題などが次々と発覚した。
政治資金では、家族旅行のホテル代や私的な飲食費を収支報告書に計上。大量の美術品を購入し、自宅に多額の事務所費を支払うなどの公私混同ぶりが批判を浴びた。舛添氏は「私は都民の信頼を失っている。厳しい専門家の目で調べてもらう方がいい」とし、5月25日に元検事の弁護士2人に調査を依頼。「不適切だが、違法ではない」などとする結果を公表したが、理解は得られず、都議会で厳しい追及を受けていた。