トランプ氏にとっての英雄は2人の「偉大な将軍」だ。日本に進駐した元連合国軍最高司令官のダグラス・マッカーサーと第二次大戦の欧州戦線で名をとどろかせたジョージ・パットン。2人の名を出してオバマ政権の過激組織「イスラム国」(IS)掃討を弱腰だと批判したこともある。
トランプ氏は大学入学前、13歳からの5年間をニューヨーク軍事学校で過ごした。といっても軍の組織ではなく、寄宿舎生活をしながら軍事訓練を受ける私立学校で、息子の素行不良に悩んでいたトランプ氏の父が転校させた。
同級生の証言によると、トランプ氏は寄宿舎に女性を連れ込んだり、いじめに関わったりしていたという。本人はこれを否定し、軍事学校での規律正しい生活が自らの人格形成に「非常に前向きな影響を与えた」と語っている。
軍事学校で多感な時期を過ごしたトランプ氏は父が手がける不動産事業を通じてビジネスの世界で名をなしたが、心の中から「かかとの軽傷」のためベトナム戦争に従軍しなかったことが消えることはない。大統領選期間中に「徴兵逃れ」の疑惑が報じられたのに先立つ2015年末、「兵役を果たさなかったことがずっと後ろめたかった」と述べたこともある。