前衛的なイラストを雑誌などに発表するかたわら、尾辻克彦の筆名で発表した小説「肌ざわり」で昭和54年に中央公論新人賞を、「父が消えた」で56年に芥川賞を受賞。その後は赤瀬川原平名での執筆が増え、老いていくことを肯定的にとらえた平成10年の「老人力」はベストセラーとなった。
昭和61年には、路傍のユニークな物件を「超芸術」と捉える「路上観察学会」をイラストレーターの南伸坊さんらと旗揚げし、「見ることの面白さ」を広めた。他にも「ライカ同盟」「日本美術応援団」などを次々と結成し、ユニークな視点で活動を展開した。
他の著書に「超芸術トマソン」「新解さんの謎」など。平成23年に胃がんが見つかり、全摘手術を受けた。その後も脳出血や肺炎で入院し、最近は自宅で療養していた。