領土問題にも乗り出し、中国が領有権を主張する尖閣諸島（沖縄県石垣市）について２４年、都が地権者から購入する計画を発表。結果的に尖閣諸島は同年９月、国有化された。ベテラン都議は「国政への影響力やリーダーシップは抜群だった」と石原知事を評価する。
２０年には２０１６年東京五輪・パラリンピック開催地に立候補したが、翌年、リオデジャネイロに敗北。夢は次の知事に託された。
小池劇場、そして
石原氏を継いだ猪瀬直樹知事は、２０２０年大会の招致に成功したが、知事選で徳洲会から借りた５千万円が選挙の収支報告書に記載されていないことが発覚。都政史上最短の１年余りで舞台から去った。
次の舛添氏は、私的な家族旅行や飲食、美術品購入などの政治資金の不適切使用や高額な海外出張が問題視され、２年余りで退任。政治とカネの問題で追われる短命知事が続いた。
２８年８月、政治不信の中で就任した小池氏は、豊洲市場移転延期や五輪費用見直しなどを打ち出し、“小池劇場”といわれるブームを生み出した。しかし、「希望の党」による国政挑戦に失敗し、その後の失速感は否めない。
「２代続いて情けない退任が続いた。小池知事には地に足の付いた行政を進めてほしい。そこに持ち前の発信力が加われば、より都政が輝く」（都幹部）。五輪開催を控える中、令和時代のかじ取りが注目されている。