ジョーダン・ベルフォート(ディカプリオ)は、念願の株式ブローカーになったその日に株価暴落の「ブラックマンデー」に遭遇し職を失う。その後、同じアパートに住むドニー(ジョナ・ヒル)をパートナーに証券会社を設立し、筋の良くない株を売りまくると、会社はどんどん成長。だが、ベルフォートの生活は派手になり、酒を浴びるように飲んでは、ドラッグにふける毎日。会社に公然と売春婦を呼んで、社員たちと大騒ぎするなどやりたい放題。やがて国際的な金融犯罪に手を染めていく。
スコセッシ監督を尊敬
ディカプリオが「アーティスト」として本作の制作で心がけたのは「人間の暗部を描き、世の中にその危険性について警鐘を鳴らすこと」だった。巨額の富を手にした人間があらゆる誘惑に負けてしまい、ある意味、原始人のように行動した結果、すべてを消費しつくしてしまう-。ディカプリオはそんな人間の本質を伝えたかったそうで、「作品自体は社会と人間に対するコメントなんですよ」と強調した。