2002年「ギャング・オブ・ニューヨーク」以来、5度目のタッグを組んだスコセッシ監督は、ディカプリオにとっては映画人として自分を育んでくれた特別な人らしい。「スコセッシは1番尊敬する人。その後、ずっと距離をあけて2番、3番がいました。スコセッシの素晴らしさは、人間の暗部を描くこと。それも教訓めいた語り口ではないところがいいんですよ。もしくは登場人物について何らかの判断を作品の中で加えないことなんです。ユーモアのセンスもいい。言ってみれば、彼の作品には、キャラクターの存在自体がそのまま自然とストーリーになっていく感覚があるんです」。本作の監督選びでは「スコセッシ監督しかいない」と考え、ディカプリオは彼のスケジュールが空くまで3~4年待ったと明かした。