関ケ原に出向き、西軍・石田三成の本陣とされる笹尾山に登り、目にしたのが東軍・徳川家康の本隊が危険を顧みず、目前に布陣していたことに唖然(あぜん)とした。
先学いわく、「劣勢に立たされた家康の、乾坤一擲(いってき)の一か八かの大勝負に出た一つの証しだ」という。上杉景勝の会津攻めに向かう前の小山評定で、秀吉恩顧の福島正則、黒田長政、細川忠興らは家康への忠誠を誓った。
家康留守を狙った三成は、逆に家康への弾劾告白状である「内府ちかひの条々」を書き示し、西軍に同調するよう毛利輝元をはじめ大谷吉継、小西行長、宇喜多秀家らに出陣を要請したのが通説。三成は大垣城に入り東軍と対峙(たいじ)したが、「家康が大坂へ向かう」との情報が入り、関ケ原で迎え撃つことになった。
秀忠率いる徳川軍3万8000の本隊は真田昌幸の上田城攻めに梃(てこ)づり、関ケ原の合戦時に到着できなかったことは有名である。
東軍の勝利は、松尾山に布陣した小早川秀秋の裏切りが勝敗を喫したとするのが通説である。実は調整役として東軍指揮の中心的な役割を担った井伊直政と本多忠勝の功績が大きい。前もって、南宮山に布陣する西軍副大将の吉川広家と小早川秀秋に、東軍へ内応するよう血判の起請文を送る外交工作を行っていた。さらに黒田長政・福島正則と輝元の間でも起請文や書状が交わされていたことも知られている。