グレッグはアメリカに住む小学生の男の子。「どんなお子さんでしたか?」「ずーっと頭がよくてハンサムでしたか?」。そんな記者からの未来の質問に「このノート見て! じゃあバイバイ」と一発で答えるべく、日記を書き始める。とはいえ、その内容といえばまさに“ダメ日記”。ズルをしたり、目立とうとして失敗したり、友達とけんかしたり…。小学生の等身大の日常が、ユーモラスなイラストとともにつづられる。
常にほほ笑みを絶やさない、穏やかな語り口。しかし、「グレッグは自分自身」という。「スイミングのレッスンを抜け出して、寒いからトイレットペーパーを全身に巻き付けてロッカー室に隠れていたり…そんな子供でした(笑)。グレッグは私自身の弱点をすべて体現したキャラクターです」
子供心を、飾らずにそのまま差し出す。それがアメリカのみならず、世界中の子供たちの共感を得ているのではと分析する。「グレッグを通して、子供たちは自分自身を見ているのかもしれません。国は違っても、どの子にも、両親や教師、ペットとの関係など、共通のものがありますから。今の子供たちへのプレッシャーは強いですが、なるべく笑って、人生を楽しんでほしいですね」